Primeira eliminatória
Primeira mão
01-08-2009
Associação Desportiva do Carregado 0-1 Sporting Clube da Covilhã
Clube Desportivo das Aves 1-1 Grupo Desportivo Estoril Praia
Sport Clube Beira Mar 5-1 Sport Clube Freamunde
União Desportiva Oliveirense 0-1 Gil Vicente Futebol Clube
Centro Desportivo de Fátima 2-0 Varzim Sport Clube
Grupo Desportivo de Chaves 1-0 Clube Ddesportivo Santa Clara
Portimonense Sporting Clube 1-1 Clube Desportivo Feirense
Futebol Clube Penafiel 2-0 Clube Depsortivo Trofense